Одним из главных принципов уникальной «системы Физтеха», заложенной в основу образования в МФТИ, является тщательный отбор одаренных и склонных к творческой работе представителей молодежи. Абитуриентами Физтеха становятся самые талантливые и высокообразованные выпускники школ всей России и десятков стран мира.

Студенческая жизнь в МФТИ насыщенна и разнообразна. Студенты активно совмещают учебную деятельность с занятиями спортом, участием в культурно-массовых мероприятиях, а также их организации. Администрация института всячески поддерживает инициативу и заботится о благополучии студентов. Так, ведется непрерывная работа по расширению студенческого городка и улучшению быта студентов.

Адрес e-mail:

Ограническая химия

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Московский физико-технический институт (государственный университет)»
«УТВЕРЖДАЮ»
Проректор по учебной и методической работе
Д.А. Зубцов
Рабочая программа дисциплины (модуля)
по дисциплине: Введение в органическую химию
по направлению: Прикладные математика и физика (бакалавриат)
профиль подготовки:
факультет: биологической и медицинской физики
кафедра: молекулярной и биологической физики
курс: 1
квалификация: бакалавр
Семестр, формы промежуточной аттестации: 2(Весенний) - Экзамен
Аудиторных часов: 120 всего, в том числе:
лекции: 30 час.
практические (семинарские) занятия: 30 час.
лабораторные занятия: 60 час.
Самостоятельная работа: 66 час.
Подготовка к экзамену: 30 час.
Всего часов: 216, всего зач. ед.: 6
Количество курсовых работ, заданий: 2
Программу составил: В.В. Еремин, д-р физ.-мат. наук, профессор, профессор
Программа обсуждена на заседании кафедры
30 июля 2015 г.
СОГЛАСОВАНО:
Заведующий кафедрой И.А. Попов
Декан факультета биологической и медицинской физики
Начальник учебного управления И.Р. Гарайшина
1. Цели и задачи
Цель дисциплины
Целью дисциплины является теоретическое и практическое освоения основных разделов органической химии с учетом современных тенденций развития химической науки, что необходимо для более глубокого понимания возможности химического подхода к изучению окружающего мира, общих закономерностей строения вещества и его превращений в природе.
Задачи дисциплины
Знакомство с внутренней логикой органической химии как науки; формирование представлений о механизмах органических реакций.
Изучение основных классов органических соединений; формирование представлений о связи реакционной способности органических молекул с их строением.
Изучение закономерностей взаимодействия различных органических веществ с объектами окружающей среды, их физиологического и фармакологического действия, биологической роли, применения в практической деятельности человека; формирование представлений об экологических проблемах, связанных с использованием органических веществ.
2. Место дисциплины (модуля) в структуре образовательной программы
Курс органической химии предназначен для формирования у студентов, обучающихся по направлению  «Прикладные математика и физика» представления об основных понятиях и законах химии, химических реакциях и свойствах органических веществ. Курс представляет собой основы химической грамотности, показывает место химии в современном естествознании, особенности химического подхода к изучению окружающего мира, дает представление о методологии и подходах химии к изучению химических свойств вещества, дает понять, что химия, будучи тесно связанной с физикой и биологией, является самостоятельной наукой. 
Особенность данного курса состоит в том, что он преподается во втором семестре и основывается только на тех знаниях, которые учащиеся получили при прохождении в первом семестре курса общей и неорганической химии.  Курс состоит из лекций, семинаров и лабораторных работ. Это дает возможность полноценного освоения учебной программы и активного использования полученных знаний для освоения при дальнейшем обучении таких дисциплин как химическая физика, биохимия и биофизика
Дисциплина «Введение в органическую химию» базируется на дисциплинах:
Общая и неорганическая химия;
Химия;
Физика.
Дисциплина «Введение в органическую химию» предшествует изучению дисциплин:
Биоорганическая и биологическая химия;
Молекулярная биология;
Основы химической физики;
Основы химической физики: лабораторный практикум.
3. Перечень планируемых результатов обучения по дисциплине (модулю), соотнесенных с планируемыми результатами освоения образовательной программы
Освоение дисциплины направлено на формирование следующих общекультурных, общепрофессиональных и профессиональных компетенций:
способность понимать ключевые аспекты и концепции в области их специализации (ОПК-3);
способность применять полученные знания для анализа систем, процессов и методов (ОПК-4).
В результате освоения дисциплины обучающиеся должны
знать:
основные понятия органической химии;
основные свойства важнейших классов органических соединений и их применение;
основные механизмы органических реакций;
основные методы химической и спектральной идентификации органических веществ;
основные приемы работы в лаборатории органической химии.
уметь:
изображать строение типичных представителей классов органических соединений по названию и называть их по структурным формулам на основе знания принципов номенклатуры и изомерии;
выделять в молекуле реакционные центры, прогнозировать поведение органического соединения в конкретных условиях, исходя из его структуры и знания типичной реакционной способности функциональных групп;
проводить простой химический эксперимент по синтезу, выделению, очистке и химической идентификации вещества;
оформлять отчеты лабораторных работ.
владеть:
методами определения возможности протекания химических превращений основных классов органических соединений  в различных условиях;
способами безопасного обращения с горючими и токсичными веществами;
лабораторным оборудованием;
методами приготовления растворов заданной концентрации.
4. Содержание дисциплины (модуля), структурированное по темам (разделам) с указанием отведенного на них количества академических часов и видов учебных занятий
4.1. Разделы дисциплины (модуля) и трудоемкости по видам учебных занятий
             
Тема (раздел) дисциплины Виды учебных занятий, включая самостоятельную работу
Лекции Практич. (семинар.) задания Лаборат. работы Задания, курсовые работы Самост. работа
1 Общие представления о строении и реакционной способности органических соединений. 2 2     6
2 Физико-химические методы исследования строения и реакционной способности органических соединений. 2 2     6
3 Основные типы углеводородных скелетов. 4 4 8   6
4 Функциональные производные с простой связью С-Hal. 4 4 8   6
5 Функциональные производные с простой связью C-“Э”: С-OH, C-O-C. 2 2 4   6
6 Функциональные производные с простой связью C-“Э”:  С-N. 2 2 10   6
7 Функциональные производные с одной кратной связью С=O, C=N. 4 4 8   6
8 Функциональные производные более чем с одной кратной связью. 2 2 4   6
9 Полифункциональные, в том числе природные (биологически важные) соединения. 4 4 8   6
10 Гетероциклические соединения. 4 4 10   12
Итого часов 30 30 60   66
Подготовка к экзамену 30 час.
Общая трудоёмкость 216 час., 6 зач.ед.
             
4.2. Содержание дисциплины (модуля), структурированное по темам (разделам)
Семестр: 2 (Весенний)
1. Общие представления о строении и реакционной способности органических соединений.
Предмет и задачи органической химии. Углерод и органические вещества в природе. Методы описания электронной структуры органических молекул. Особенности понятийного аппарата органической химии. Методы описания электронной структуры органических молекул. Типы и характеристики химических связей в органических молекулах. Описание электронных эффектов в модели с локализованными связями. Индуктивный эффект и эффект поля. Эффект сопряжения. Гиперконъюгация. Межмолекулярные взаимодействия. Конфигурация и конформация. Хиральные объекты. Оптическая активность.
Классификация органических веществ. Скелет и функции в органических молекулах. Карбоциклы. Алкены. Алкины. Арены и гетероарены. Основные функциональные группы в органических молекулах и главные направления их химических трансформаций. Структурная изомерия, обусловленная положением функциональной группы в скелете. Кислоты и основания (Бренстед, Льюис).
Классификация и механизмы химических реакций органических соединений.
2. Физико-химические методы исследования строения и реакционной способности органических соединений.
Магнитные моменты атомных ядер. Расщепление уровней энергии ядра во внешнем магнитном поле. Условие резонанса. Общие принципы устройства современных импульсных спектрометров ЯМР. Условия наблюдения спектров ЯМР высокого разрешения в жидкостях и газах и правила подготовки образцов для измерений. Химические сдвиги и константы спин-спинового взаимодействия в спектрах 1Н-ЯМР и 13С-ЯМР органических соединений. Связь этих параметров со строением молекул. Определение структуры органических соединений методом ЯМР.
Масс-спектрометрия. Устройство масс-спектрометров. Типы анализаторов. Системы ГЖХ-МС и ВЭЖХ-МС. Методы ионизации молекул в газовой фазе. Масс-спектры положительных и отрицательных ионов. Кластер молекулярного иона и точное определение молекулярной массы. Влияние изотопного состава на вид масс-спектра. Основные направления фрагментации органических молекул разных классов в масс-спектрах электронного удара.
Электронные спектры поглощения органических соединений в УФ. Основное и электронно-возбужденные состояния молекул. Разрешенные и запрещенные переходы. Хромофоры и ауксохромы. Связь положения максимумов поглощения и интенсивностей со строением органических соединений.
ИК- и КР- спектры органических соединений. Колебательная спектроскопия в ИК-области. Происхождение колебательных спектров. Правила отбора в ИК- и КР-спектроскопии. Интенсивность сигналов поглощения. . Характеристические частоты функциональных групп в органических молекулах. Структурный анализ органических соединений с помощью ИК- и КР-спектроскопии.
3. Основные типы углеводородных скелетов.
Алканы, циклоалканы. Структурная и оптическая изомерия. Конформации алканов. Спектральные характеристики алканов. Природные источники углеводородного сырья - нефть и газ. Карбоциклы. Циклопропан и особенности его электронного строения. Циклобутан, циклопентан и циклогексан. Конформации этих молекул и барьеры конформационных переходов. Энергии напряжения в карбоциклах. Каркасные углеводороды.
Алкены. Номенклатура алкенов. Структурная и геометрическая изомерия. Методы синтеза алкенов. Реакции элиминирования в ряду спиртов, галоидных алкилов, четвертичных аммониевых оснований. Региоселективность, правила Зайцева и Гофмана. Стереоселективное восстановление алкинов. Реакция Виттига. Реакции присоединения к алкенам. Механизмы электрофильного и радикального присоединения галогенов, галогеноводородов, воды, солей ртути (II), бороводородов. Правило Марковникова и перекисный эффект Хараша. Процессы, сопутствующие АdE –реакциям: сопряженное присоединение, гидридные и алкильные миграции. Реакции по аллильному положению. Окисление алкенов: гидроксилирование (Вагнер), эпоксидирование (Прилежаев), Окислительное расщепление KMnO4 и Na2Cr2O7, Вакер-процесс. Присоединение карбенов к алкенам. Алкены в реакциях 1,3-диполярного присоединения - озонолиз.. Стереоселективная полимеризация на металлокомплексных катализаторах Циглера-Натта.
Алкины. Номенклатура и изомерия алкинов. Спектральные характеристики алкинов. Методы синтеза алкинов. Кислотность терминальных алкинов. Методы получения металлоорганических производных алкинов и их использование в органическом синтезе. Изомеризация алкинов под действием оснований. Ацетилен-алленовая изомеризация. Смещение тройной связи в терминальное положение.
Алкадиены. Диеновый синтез как пример перициклической реакции. Роль ВЗМО и НСМО в переходном состоянии. Влияние структуры диена и диенофила на регио- и стереонаправленность процесса. Использование диенового синтеза в синтетических целях. Термические и фотохимические реакции замыкания и раскрытия циклов в диенах и полиенах. Правила сохранения орбитальной симметрии Вудворда-Хоффмана.
Арены. Номенклатура, изомерия и классификация аренов: моно- и полиядерные соединения. Электронное строение и π-МО бензола, нафталина. Ароматичность, правило Хюккеля. Небензоидные ароматические системы - циклопропенильный катион, циклопентадиенильный анион, катион тропилия, дианион циклооктатетраена. Ароматические аннулены. Азулен. Магнитный критерий ароматичности. Энергии стабилизации ароматических соединений. Антиароматичность. Электрофильное замещение в ароматическом ряду. Обобщенный механизм реакции. *- и *-комплексы. Согласованная и несогласованная ориентация. Нитрование, галогенирование, сульфирование, ацилирование и алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Реакции с участием боковых цепей аренов: нитрование, галоидирование, окисление, дегидрирование.
4. Функциональные производные с простой связью С-Hal.
Алкилгалогениды и алкенилгалогениды, арилгалогениды, Спектральные характеристики алкилгалогенидов, алкенилгалогенидов и арилгалогенидов. Общие методы получения галогеналканов, -алкенов, -алкинов и -аренов. Реакции нуклеофильного замещения галоида как методы синтеза соединений различных классов (спиртов, фенолов, эфиров, тиолов, тиоэфиров, нитросоединений, аминов, нитрилов, роданидов, аммониевых и сульфониевых солей, а также других функциональных производных).
Основные характеристики SN1 и SN2 механизмов реакций в алифатическом ряду. Кинетика и стереохимия реакций SN2. Влияние строения радикалов и уходящих групп в субстратах. Влияние нуклеофилов и природы растворителя. Реакции SN1. Кинетика, стереохимия. Образование интермедиатов карбокатионной природы. Тесные и разделенные растворителем ионные пары. Перегруппировки скелета, сопровождающие реакции SN1.
Реакции Е1 и Е2 элиминирования в алифатическом ряду. Правила Зайцева и Гофмана. Стереохимия элиминирования. Син- и анти-элиминирование в соединениях с открытой цепью и алициклах. Влияние природы основания и уходящей группы. Использование в синтезе алкенов, диенов и алкинов.
Нуклеофильное замещение галогена в арилгалогенидах. Замещение активированного галогена по механизму присоединения-отщепления. Анионные *-комплексы Мейзенхеймера, их строение и факторы, определяющие устойчивость. Замещение неактивированного галогена в ароматическом ядре. Дегидробензол, строение и методы фиксации. Влияние строения галоидарена и заместителей на направление и скорость процесса. Реакции SRN1 в ароматическом ряду.
МКК реакции кросс-сочетания арил- и винилгалогенидов, катализируемые солями и комплексами палладия (Хек, Сузуки, Стилле). Галогенониевые соли. Методы синтеза, факторы, определяющие устойчивость. Основные химические реакции. Металлорганические соединения. Методы синтеза органических производных лития и магния. Спектральные характеристики литий- и магнийорганических соедиений. Типы связей металл-углерод. Строение реактивов Гриньяра. Равновесие Шленка. Литий- и магнийорганические соединения в синтезе углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот. Диалкил- и диарилкупраты, их синтетическое использование.
5. Функциональные производные с простой связью C-“Э”: С-OH, C-O-C.
Спирты(тиолы) и фенолы. Спектральные характеристики спиртов и фенолов. Основность, нуклеофильность и кислотность спиртов и фенолов. Влияние структурных факторов. Водородная связь. Общие методы синтеза спиртов и фенолов. Протонные кислоты и кислоты Льюиса как активирующие реагенты при нуклеофильном замещении гидроксила и в реакциях дегидратации в алифатическом ряду. Реагенты регио- и стереоспецифического замещения гидроксила на галоген (комплексы трифенилфосфина с галогенами и четыреххлористым углеродом). Эфиры неорганических кислот: алкилсульфаты, нитраты и нитриты. Эфиры фосфорных кислот. Роль моно-, ди- и трифосфатов в биохимических процессах. Дегидрирование и окисление спиртов. Пинаколиновая и ретропинаколиновая перегруппировки. 1,2-Диолы. Методы синтеза и химические свойства. Окислительное расщепление диолов тетраацетатом свинца и иодной кислотой. Эфиры борной кислоты. Фенолы. Окислительные превращения фенолов. Хиноны и их свойства. Ароксильные радикалы. Многоатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон, флороглюцин. Роль производных фенолов в биологических процессах. Особенности реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце фенолов. Галогенирование, сульфирование, нитрование, нитрозирование, алкилирование и ацилирование. Карбоксилирование фенолов: реакция Кольбе. Формилирование фенолов. Перегруппировка Фриса. Перегруппировка Кляйзена.
Простые эфиры спиртов и фенолов (сульфиды). Спектральные характеристики простых эфиров. Общие методы получения диалкиловых, алкилвиниловых и арилалкиловых эфиров (из алкилгалогенидов и арилгалогенидов, спиртов, алкоксимеркурованием и т. д.). Свойства простых эфиров. Участие неподеленных пар кислорода в комплексообразовании. Соли оксония. Реакции расщепления связей С-О. Краун-эфиры, их синтез и применение в органической химии. Каликсарены, общее представление о молекулярных контейнерах и их использовании для фиксации короткоживущих интермедиатов. Гомолитические реакции по *-С-Н-связям простых эфиров: галогенирование, образование гидроперекисей. Нуклеофильные атаки по *-положению. Перегруппировка Виттига в ряду эфиров бензильного и аллильного типа.
Оксираны. Методы получения. Энантиоселективное эпоксидирование олефинов по Шарплессу. Реакции с электрофильными и нуклеофильными реагентами с раскрытием трехчленного цикла.
6. Функциональные производные с простой связью C-“Э”:  С-N.
Нитросоединения и амины (фосфины). Нитроалканы. Спектральные характеристики нитроалканов. Методы синтеза из алкилгалогенидов. Строение нитрогруппы. Кислотность и таутомерия нитроалканов. Реакции нитроалканов с азотистой кислотой. Конденсация с карбонильными соединениями. Восстановление в амины.
Ароматические нитросоединения. Спектральные характеристики нитроаренов. Получение в реакции нитрования. Восстановление нитроаренов в кислой и щелочной среде. Промежуточные продукты восстановления нитрогруппы (нитрозосоединения, арилгидроксиламины, азокси-, азо- и гидразосоединения). Бензидиновая перегрупировка. Восстановление одной нитрогруппы в полинитроаренах.
Амины. Спектральные характеристики аминов. Классификация аминов. Общие методы получения. Алкилирование по Гофману, восстановление азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот, нитросоединений и азидов. Синтез Габриэля. Перегруппировки Гофмана и Курциуса. Восстановительное аминирование карбонильных соединений. Реакция Манниха. Основность алифатических и ароматических аминов и факторы, ее определяющие. Основность в газовой фазе и в растворах. Роль сольватации. Протонные губки. Амины как нуклеофилы, одно- и двухэлектронные доноры. Ацилирование и алкилирование аминов. Защита аминогруппы. Методы разделения и идентификации первичных, вторичных и третичных аминов. Разложение четвертичных аммониевых оснований по Гофману. Четвертичные аммониевые соли как катализаторы межфазного переноса. Перегруппировки Стивенса и Соммле в четвертичных аммониевых солях под действием сильных нуклеофилов.
Особенности реакционной способности аминов ароматического ряда. Влияние заместителей в ароматическом ядре на кислотные и основные свойства ариламинов. Особенности реакций электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование,   нитрозирование).
Диазотирование первичных ариламинов. Кислотно-основные превращения солей арилдиазония. Реакции диазосоединений с выделением азота: замена диазогруппы на водород, галогены, гидроксил, циано-группу. Арилдиазониевые соли как предшественники металлоорганических соединений (А.Н. Несмеянов) и реагенты радикального арилирования аренов и непредельных соединений. Электрофильный характер арилдиазониевых солей в реакциях без выделения азота: переход к арилгидразинам, азосочетание. Триазены, их таутомерия, превращение в соли диазония. Условия азосочетания, азо- и диазосоставляющие. Азокрасители, зависимость их строения от рН среды. Индикаторы. Диазоалканы. Методы синтеза, строение и химические свойства диазометана
7. Функциональные производные с одной кратной связью С=O, C=N.
Альдегиды и кетоны (енольные формы). Спектральные характеристики альдегидов и кетонов. Общие методы получения альдегидов и кетонов окислением спиртов, из производных карбоновых кислот, из алкенов, алкинов, металлоорганическим синтезом. Реакции ацилирования и формилирования аренов. Промышленное получение формальдегида, ацетальдегида (Вакер-процесс), гидроформилирование алкенов как метод получения высших альдегидов. Строение карбонильной группы. Полярность и поляризуемость связи С=О. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе: получение бисульфитных производных, циангидринов, оксимов, гидразонов, оснований Шиффа, гем-дигалогеналканов. Присоединение воды, получение ацеталей и кеталей и их тиоаналогов. Получение енаминов. Реакции Бекмана и Шмидта для циклических кетонов.  Реакции альдегидов и кетонов с литий- и магнийорганическими соединениями. Восстановление комплексными гидридами металлов. Реакция Виттига. Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов и углеводородов: реакция Тищенко, восстановление по Кижнеру-Вольфу. Восстановление по Клеменсену. Восстановление по Мак-Мурри. Восстановительное аминирование по Лейкарту. Окисление альдегидов и кетонов. Реакция Байера-Виллигера. Кето-енольная таутомерия. Кислотно-основной катализ в реакциях по карбонильной группе и *-С-Н-связям. Реакции енольных форм: галогенирование, нитрозирование, окисление. Альдольно-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов в кислой и щелочной среде, механизм реакций. Направленная альдольная конденсация разноименных альдегидов с использованием литиевых енолятов, борных и кремниевых эфиров енолов. Конденсация альдегидов и кетонов с малоновым эфиром и другими соединениями с активной метиленовой группой. Реакция Перкина в ароматическом ряду. Аминометилирование по Манниху. Ацилирование и алкилирование енаминов. Конденсации альдегидов и кетонов с малоновым эфиром и родственные реакции. Двойственная реакционная способность енолят-анионов. *,*-Непредельные альдегиды и кетоны. Методы получения в реакциях конденсации и окисления. Реакции 1,2- и 1,4-присоединения (галогеноводороды, спирты, бисульфит натрия, HCN, металлоорганические соединения, амины). Участие в реакциях диенового синтеза. Селективное восстановление и окисление.  Дикарбонильные соединения. Глиоксаль, диацетил. *-Дикарбонильные соединения, их енольные формы и металлические хелаты енольных форм.
8. Функциональные производные более чем с одной кратной связью.
Карбоновые кислоты и их производные. Спектральные характеристики карбоновых кислот и их производных. Методы синтеза карбоновых кислот: окисление первичных спиртов и альдегидов, алкенов, алкинов, алкилбензолов; гидролиз нитрилов и других производных карбоновых кислот; синтез на основе металлоорганических соединений; синтезы на основе малонового эфира.Получение муравьиной и уксусной кислот в промышленности. Строение карбоксильной группы. Физико-химические свойства кислот: ассоциация, диссоциация, влияние заместителей на кислотность. Галогенирование кислот по Гелю-Фольгарду-Зелинскому. Пиролитическая кетонизация, электролиз по Кольбе, декарбоксилирование по Хунсдиккеру.
Галогенангидриды. Получение с помощью галогенидов фосфора, тионилхлорида, оксалилхлорида, фосгена, бензоилхлорида. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами (вода, спирты, аммиак, амины, гидразин, металлоорганические соединения). Восстановление до альдегидов по Розенмунду и комплексными гидридами металлов. Взаимодействие диазометана с галогенангидридами карбоновых кислот (реакция Арндта-Эйстердта).
Ангидриды. Методы получения: дегидратация кислот с помощью Р2О5 и фталевого ангидрида, ацилирование солей карбоновых кислот хлорангидридами. Реакции ангидридов кислот.
Кетены. Получение и свойства. Сложные эфиры. Методы получения: этерификация карбоновых кислот, ацилирование спиртов и их алкоголятов ацилгалогенидами и ангидридами, алкилирование карбоксилат-ионов, реакции кислот с диазометаном, алкоголиз нитрилов. Методы синтеза циклических сложных эфиров - лактонов.
Реакции сложных эфиров: гидролиз (механизм кислотного и основного катализа), аммонолиз, переэтерефикация; взаимодействие с магний- и литийоргнаическими соединениями, восстановление до спиртов и альдегидов комплексными гидридами металлов. Сложноэфирная и ацилоиновая конденсации.
9. Полифункциональные, в том числе природные (биологически важные) соединения.
Дикислоты, кетокислоты. Ацетоуксусный эфир и его использование в синтезе. Кето-енольная таутомерия эфиров и *-кетокислот, амбидентный характер енолят-иона. Амиды. Методы получения: ацилирование амиака и аминов, пиролиз карбоксилатов аммония, гидролиз нитрилов, изомеризация оксимов по Бекману. Синтез циклических амидов - лактамов. Гидролиз, восстановление до аминов, дегиратация амидов. Понятие о секстетных перегруппировках. Перегруппировки Гофмана и Курциуса. Нитрилы. Методы получения: дегиратация амидов кислот (с помощью Р2О5, SOCl2, POCl3), алкилирование амбидентного цианид-иона. Гидролиз, аммонолиз, восстановление комплексными гидридами металлов до аминов, взаимодействие с литий- и магнийорганическими соединениями. Двухосновные кислоты. Методы синтеза: окислительное расщепление циклоолефинов и циклических кетонов, окисление полиалкилбензолов. Щавелевая кислота, диэтилоксалат в сложноэфирной конденсации. Малоновая кислота, синтезы с малоновым эфиром, реакция Михаэля, конденсации с альдегидами (Кневенагель). Янтарная кислота, ее ангидрид, имид, N-бромсукцинимид. Адипиновая кислота. Конденсация Дикмана. Ацилоиновая конденсация эфиров дикарбоновых кислот как метод синтеза средних макроциклов. Фталевая и терефталевая кислоты. Промышленные методы получения. Фталевый ангидрид, фталимид и его использование в синтезе. *,*-Непредельные кислоты. Методы синтеза: дегидратация оксикислот, реакция Кневенагеля, реакция Виттига, Реакция Перкина, синтез коричных кислот. Реакции присоединения по двойной связи. Стереохимия присоединения галогена и гидроксилирования перкислотами и по Вагнеру (KMnO4). Фумаровая и малеиновая кислоты.
Гидроксикислоты и аминокислоты, пептиды. Альдо- и кетоспирты (углеводы). Роль углеводов в природе, их классификация и номенклатура. Моносахариды, принципы доказательства строения. Пиранозы и фуранозы. Конформации пираноз. Формулы Фишера и Хеуорта. Гликозидный гидроксил, его специфические свойства. Спектральные характеристики моносахаридов.
Селективные реакции моносахаридов: переход к альдоновым и сахарным кислотам, к многоатомным спиртам, примеры изменения конфигурации некоторых хиральных центров моноз, образование гидразонов и озазонов, расщепление С-C связей по Руффу, по Волю, с помощью йодной кислоты. Удлинение углеродных цепей углеводов. Дисахариды, их основные типы. Сахароза, лактоза, мальтоза, их отношение к окислителям, кислотное и ферментативное расщепление.
Полисахариды. Крахмал, целлюлоза, гликоген, их роль в природе и практическое использование (пищевое сырье, искусственные волокна, взрывчатые вещества и т. д.). Хитин и хитозан. *-, *-, *- и *-Аминокислоты. Строение и основные методы синтеза. Свойства аминокислот: кислотные и основные свойства; изоэлектрическая точка; алкилирование и ацилирование аминогруппы; этерификация. Образование оснований Шиффа. Циклические амиды - лактамы и дикетопиперазины. Реакции с азотистой кислотой. Спектральные характеристики аминокислот.
Природные заменимые и незаменимые *-аминокислоты.  Стереохимия *-аминокислот. Реакции *-аминокислот с 2,4-динитрохлорбензолом,  фенилизотиоцианатом, ксантопротеиновая и биуретовая реакции. Качественная цветная реакция с нингидрином. Биологически важные реакции *-аминокислот с участием пиридоксальфосфата. Общие представления о биосинтезе аминокислот. Окислительное дезаминирование аминокислот. Стереохимия *-аминокислот. Реакции *-аминокислот с 2,4-динитрохлорбензолом,  фенилизотиоцианатом, ксантопротеиновая и биуретовая реакции. Качественная цветная реакция с нингидрином. Биологически важные реакции *-аминокислот с участием пиридоксальфосфата. Общие представления о биосинтезе аминокислот. Окислительное дезаминирование аминокислот. Пептидная связь. Первичная структура пептидов и белков. Химические методы установления аминокислотного состава и последовательности. Ферментативный гидролиз белков. Вторичная структура белков: *-спираль, *-структура. Фибриллярные и глобулярные белки. Третичная и четвертичная структура белков. Дисульфидные мостики и гидрофобные взаимодействия. Основные принципы функционирования ферментов
10. Гетероциклические соединения.
Пятичленные ароматические гетероциклы. Природа ароматичности пятичленных гетероциклов. Спектральные характеристики. Общие стратегии построения пятичленных гетероциклов (синтез из дикарбонильных соединений, из α-галоидкарбонильных соединений).  Синтез фурана, тиофена, пиррола. Пиразол и имидазол. Гистидин. 1,3-Диполярное присоединение. Click-chemistry Б. Шарплесса и В. Фокина. Реакции гидрирования и окисления гетероциклов. Диеновый синтез с участием гетероциклов.  Реакции электрофильного замещения в ряду пятичленных гетероциклов. Нитрование, сульфирование, галоидирование, ацилирование, формилирование. Металлические производные пиррола и их реакции.
Индол. Синтез индола по Фишеру. Химические свойства. Электрофильное замещение. Реакции металлических производных индола. Оксопроизводные индола. Лактам-лактимная таутомерия. Индиго и индигоидные красители.
Порфирин, получение, свойства и спектральные характеристики. Металлические комплексы порфиринов. Природные порфирины - хлорофилл и гем. Общие представления об их роли в живой природе. Фталоцианины: синтез и свойства.
Шестичленные гетероциклы. Общие синтетические стратегии построения шестичленных гетероциклов. Пиридин. Спектральные характеристики. Электронное строение. Синтез производных пиридина. Реакции с алкилгалогенидами, комплексы с бромом и серным ангидридом. Электрофильное замещение в пиридиновом кольце (нитрование, сульфирование, галогенирование). N-Оксид пиридина и ее использование в органическом синтезе. Реакции пиридина с нуклеофилами (реакция Чичибабина, реакция с едким кали, реакция с литийорганическими соединениями).
Хинолин. Спектральные характеристики. Методы синтеза. Окисление и восстановление хинолина. Нитрование, сульфирование. Нуклеофильные реакции хинолина. Конденсации с участием *-метильной группы в хинолиновом ряду.
Биологически важные сложные структуры:
Нуклеозиды. Нуклеотиды. Строение ДНК и РНК. Отличия между ними. Важнейшие функции ДНК и РНК. Репликация – транскрипция – трансляция. Минорные основания. Комплементарные основания. Дефекты цепи ДНК. Репарация. Принцип использования полимеразно-цепной реакции и секвенирования для анализа ДНК и диагностики заболеваний.
Терпены. Классификация терпенов. Ациклические терпены - мирцен, гераниол, цитраль, сквален. Основные моно- и бициклические терпены: стереохимия терпенов. Ментол и камфора. Каротиноиды. Биосинтез терпенов и холестерина. Мевалоновая кислота, изопентилпирофосфат и диметилаалилпирофосфат как предшественники терпенов и терпеноидов.
Жиры и сложные липиды. Омыляемые липиды и их классификация. Простые омыляемые липиды - жиры, масла и воска. Сложные омыляемые липиды - фосфолипиды, сфинголипиды, гликолипиды. Основные жирные кислоты, структурные компоненты омыляемых липидов. Свойства омыляемых липидов. Общие представления об их биологических функциях. Биосинтез жирных кислот в организме и биологическое окисление жирных кислот. Перекисное окисление липидов. Арахидоновая кислота, простагландины, лейкотриены.
Стероиды строение, стереохимия. Классификация стероидов. Андрогены и эстрогены.
5. Описание материально-технической базы, необходимой для осуществления образовательного процесса по дисциплине (модулю)
Специализированные лаборатории, оборудованные вытяжными шкафами.
Лабораторное оборудование для практикума.
Химреактивы.
Для лекционных занятий - аудитории, оборудованные проектором.
Для практических занятий - необходимое компбютерное оборудование с выходом в интернет.
6. Перечень основной и дополнительной литературы, необходимой для освоения дисциплины (модуля)
Основная литература
1. И. И. Грандберг "Органическая химия", М.: Дрофа, 2001.
2. Шабаров Ю.С. "Органическая химия" в 2 ч.М.: Химия, 1994.
3. В.В.Еремин, А.Я.Борщевский. Общая и физическая химия. – М.: Интеллект, 2012.
Дополнительная литература
4. В. Травень "Органическая химия: учебник для вузов" В 2 т., М: ИКЦ Академкнига, 2008.
5. О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин «Органическая химия», В 4 т., М.: Бином, 2007.
7. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет", необходимых для освоения дисциплины (модуля)
www.chem.msu.su/rus/elibrary/edu_organic.html
8.  Перечень информационных технологий, используемых при осуществлении образовательного процесса по дисциплине (модулю), включая перечень программного обеспечения и информационных справочных систем (при необходимости)
Пакет программ MS Office.
9. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины
Студент, изучающий дисциплину, должен с одной стороны, овладеть общим понятийным аппаратом, а с другой стороны, должен научиться применять теоретические знания на практике.
В результате изучения дисциплины студент должен знать основные определения дисциплины, уметь применять полученные знания для решения различных  задач.
Успешное освоение курса требует:
– посещения всех занятий, предусмотренных учебным планом по дисциплине;
– ведения конспекта занятий;
– напряжённой самостоятельной работы студента.
Самостоятельная работа включает в себя:
– чтение рекомендованной литературы;
– проработку учебного материала, подготовку ответов на вопросы, предназначенных для самостоятельного изучения;
– решение задач, предлагаемых студентам на занятиях;
– подготовку к выполнению заданий текущей и промежуточной аттестации.
Показателем владения материалом служит умение без конспекта отвечать на вопросы по темам дисциплины.
Важно добиться понимания изучаемого материала, а не механического его запоминания. При затруднении изучения отдельных тем, вопросов, следует обращаться за консультациями преподавателю.
Возможен промежуточный контроль знаний студентов в виде решения задач в соответствии с тематикой занятий.
10. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации по итогам обучения
Приложение
ПРИЛОЖЕНИЕ
ФОНД ОЦЕНОЧНЫХ СРЕДСТВ
ДЛЯ ПРОВЕДЕНИЯ ПРОМЕЖУТОЧНОЙ АТТЕСТАЦИИ ОБУЧАЮЩИХСЯ
ПО ДИСЦИПЛИНЕ
по направлению: Прикладные математика и физика (бакалавриат)
профиль подготовки:
факультет: биологической и медицинской физики
кафедра (название): молекулярной и биологической физики
курс: 1
квалификация: бакалавр
Семестр, формы промежуточной аттестации: 2(Весенний) - Экзамен
Разработчик: В.В. Еремин , д-р физ.-мат. наук, профессор, профессор
1. Компетенции, формируемые в процессе изучения дисциплины
Освоение дисциплины направлено на формирование у обучающегося следующих общекультурных (ОК), общепрофессиональных (ОПК) и профессиональных (ПК) компетенций:
способность понимать ключевые аспекты и концепции в области их специализации (ОПК-3);
способность применять полученные знания для анализа систем, процессов и методов (ОПК-4).
2. Показатели оценивания компетенций
В результате изучения дисциплины «Введение в органическую химию» обучающийся должен:
знать:
основные понятия органической химии;
основные свойства важнейших классов органических соединений и их применение;
основные механизмы органических реакций;
основные методы химической и спектральной идентификации органических веществ;
основные приемы работы в лаборатории органической химии.
уметь:
изображать строение типичных представителей классов органических соединений по названию и называть их по структурным формулам на основе знания принципов номенклатуры и изомерии;
выделять в молекуле реакционные центры, прогнозировать поведение органического соединения в конкретных условиях, исходя из его структуры и знания типичной реакционной способности функциональных групп;
проводить простой химический эксперимент по синтезу, выделению, очистке и химической идентификации вещества;
оформлять отчеты лабораторных работ.
владеть:
методами определения возможности протекания химических превращений основных классов органических соединений  в различных условиях;
способами безопасного обращения с горючими и токсичными веществами;
лабораторным оборудованием;
методами приготовления растворов заданной концентрации.
3. Перечень типовых контрольных заданий, используемых для оценки знаний, умений, навыков
Промежуточная аттестация по дисциплине «Введение в органическую химию» осуществляется в форме экзамена (зачета). Экзамен (зачет) проводится в письменной (устной) форме.
Примерные вопросы подготовки к экзамену:
1. Электронная структура органических молекул.
2. Конфигурация и конформация. Хиральные объекты. Оптическая активность.
3. Классификация и механизмы химических реакций органических соединений.
4. Определение структуры органических соединений методом ЯМР.
5. Электронные спектры поглощения органических соединений в УФ.
6. Структурный анализ органических соединений с помощью ИК- и КР-спектроскопии.
7. Алкены. Алкины. Алкадиены. Арены.
8. Основные характеристики SN1 и SN2 механизмов реакций в алифатическом ряду.
9. Реакции Е1 и Е2 элиминирования в алифатическом ряду.
10. Нуклеофильное замещение галогена в арилгалогенидах. Замещение неактивированного галогена в ароматическом ядре. Реакции SRN1 в ароматическом ряду.
11. МКК реакции кросс-сочетания арил- и винилгалогенидов, катализируемые солями и комплексами палладия. Галогенониевые соли.
12. Спектральные характеристики литий- и магнийорганических соедиений. Типы связей металл-углерод. Литий- и магнийорганические соединения в синтезе углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот.
13. Спирты (тиолы) и фенолы.
14. Эфиры неорганических кислот: алкилсульфаты, нитраты и нитриты.
15. Хиноны и их свойства.
16. Простые эфиры спиртов и фенолов (сульфиды).
17. Участие неподеленных пар кислорода в комплексообразовании. Соли оксония. Оксираны.
18. Нитросоединения и амины (фосфины). Нитроалканы. Ароматические нитросоединения.
19. Амины. Особенности реакционной способности аминов ароматического ряда.
20. Альдегиды и кетоны (фенольные формы).
21. Полярность и поляризуемость связи С=О. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе: получение бисульфитных производных, циангидринов, оксимов, гидразонов, оснований Шиффа, гем-дигалогеналканов.
22. Присоединение воды, получение ацеталей и кеталей и их тиоаналогов.
23. Получение енаминов.
24. Реакции енольных форм: галогенирование, нитрозирование, окисление
25. Карбоновые кислоты и их производные.
26. Галогенангидриды. Получение с помощью галогенидов фосфора, тионилхлорида, оксалилхлорида, фосгена, бензоилхлорида.
27. Ангидриды. Реакции ангидридов кислот.
28. Кетены.Реакции сложных эфиров. Сложноэфирная и ацилоиновая конденсации.
29. Дикислоты, кетокислоты.
30. Гидроксикислоты и аминокислоты, пептиды.
31. Моносахариды. Полисахариды.
32. Природные заменимые и незаменимые *-аминокислоты.  Стереохимия *-аминокислот.
33. Пептидная связь. Первичная структура пептидов и белков.
34. Химические методы установления аминокислотного состава и последовательности.
35. Вторичная структура белков: *-спираль, *-структура.
36. Основные принципы функционирования ферментов.
37. Пятичленные ароматические гетероциклы. Индол. Порфирин.
38. Шестичленные гетероциклы. Пиридин. Хинолин.
39. Нуклеозиды. Нуклеотиды. Строение ДНК и РНК.
40. Терпены.
41. Жиры и сложные липиды.
42. Стероиды строение, стереохимия. Классификация стероидов. Андрогены и эстрогены.
4. Критерии оценивания
Рейтинговая система: по итогам полугодия студентам набравшим более 85% от макс. проставляется зачет-автомат или экзамен-собеседование*
Лекции (10% бонус): список посещения, мини-контрольные (5 минут)
Семинары (40%): список посещения, 3 общекурсовые рубежные контрольные работы
Практикум (60%): обязательное посещение, защита каждой лабораторной работы (чистота препарата, оформление,  дополнительные вопросы по теме)
* Для студентов, набравших менее 20% баллов (минимум за практикум), можно ввести доп. задание в экз. билет (зачет)
5. Методические материалы, определяющие процедуры оценивания знаний, умений, навыков и (или) опыта деятельности
При проведении устного экзамена обучающемуся предоставляется 30 минут на подготовку. Опрос обучающегося по билету на устном экзамене  не должен превышать одного астрономического часа.
Если вы заметили в тексте ошибку, выделите её и нажмите Ctrl+Enter.

© 2001-2016 Московский физико-технический институт
(государственный университет)

Техподдержка сайта

МФТИ в социальных сетях

soc-vk soc-fb soc-tw soc-li soc-li
Яндекс.Метрика